Als klein jongetje studeerde hij aan de vooraanstaande academie van de Geleerden van Javne, dat door Rabbi Jochanan ben Zakkai is opgericht. De belangrijkste leraar van RaSjBi was Rabbi Akiva in Bne Braq. Rabbi Akiva noemde RaSjBi 'mijn zoon', omdat hij diepe bewondering voor RaSjBi koesterde.

Kritiek op Rome

RaSjBi stond bekent om zijn wonderen en werd daarom door de Joodse leiders naar Rome gestuurd om het verbod op het leven volgens de Tora op te heffen. Dit verbod, door keizer Antonius Pius ingesteld, was op straffe van de dood. Er wordt verteld dat de dochter van de keizer bezeten was door een dibboek en RaSjBi bevrijdde haar van de kwelgeest. De ban werd vervolgens opgeheven. 

Maar rond 149 [3909] na de gewone jaartelling, werd RaSjBi toch gedwongen te vluchten voor de Romeinse autoriteiten. Een collega van hem had namelijk in een privégesprek positief uitgelaten over de Romeinse initiatie en organisatie van de commerciële en sociale leven in Israël. Dit bestreed de RaSjBi en was uitgesproken over het feit dat de Romeinen allemaal uit eigenbelang hadden gehandeld. Ieder woord die hij uitsprak kwam uiteindelijk bij de Romeinse autoriteiten terecht en de RaSjBi werd ter dood veroordeeld. Samen met zijn zoon Elazar vluchtte hij en verstopte voor dertien jaar in een grot. Met behulp van een Johannesbroodboom en water uit een bron hielden zij zichzelf in leven. Na dertien jaar stierf de keizer en hun vonnis werd vernietigd.

Zijn werken

"Met dit boek [Zohar] van jou, zullen de mensen met barmhartigheid worden verlost uit galoet [ballingschap]" [Zohar III, 124b]

Tijdens zijn verblijf in de grot schreef hij het fundament van de Heilige Zohar [Boek van de Glans], wat ook wel bekent staat als de Eerste Misjnah. De Zohar schetst de fundamenten en kernprincipes van de mystiek en bevat, vaak in cryptische vorm, de diepste kosmische geheimen.

De Zohar werd in de eerste instantie mondeling doorgegeven aan RaSjBi's naaste medewerkers en leerlingen - de zogenaamde chevraja. De chevraja gaf het weer door aan hun leerlingen. Onder de chevraja waren RaSjBi's zoon R'Elazar, zijn redacteur R'Abba, R'Jehoeda, R'Jossi ben Yaakov, R'Jitschak, R'Chizkiyah, R'Chiya, R'Yossi en R' Yaakov bar Idi.

De transcriptie werd dus door R' Abba geschreven. Deze werd voor het eerst gepubliceerd in 1558.

Ook neemt RaSjBi een hele belangrijke plaats in de geopenbaarde aspecten van de Tora, Talmoed en de bijbehorende werken. Zelfs wanneer halachische uitspraken gedaan worden die niet volgens zijn mening gaat, zegt de Talmoed: "In hachelijke situaties, kan er beroep gedaan worden op [het advies van] Rabbi Shimon." Bovendien waren de opvattingen van de RaSjBi bij de geleerden zo bekend, dat de Talmoed een verklaring van Rabbi Shimon vaststelt zonder zijn naam erbij te vernoemen. Altijd alles verwijst naar Rabbi Shimon bar Jochai, tenzij uitdrukkelijk anders wordt vermeld.

Voorts is RaSjBi de auteur van alle uitspraken in Sifri [halachische Midrasj] en van Mechilta d'RaSjBi.